"Когда-то Андрей" — это история о смелости и внутренней борьбе, о стремлении вырваться из «колеи» и найти свое место в огромном, многогранном мире, который представляет собой Москва. Погруженный в суету большого города, он оставляет привычный мир учительства позади, мечтая о процветании в бизнесе. Но мечты разбиваются о реальность: фиаско на предпринимательском фронте подталкивает его к отчаянному шагу — продаже старинного фамильного дома, в центре которого заключены тайны, связанные с Пушкиным.
Однако на пути к восстановлению благополучия стоит непримиримый отец — человек, отбывающий наказание в колонии и обвиняющий сына в своих бедах. Чтобы разрушить стену недоверия и наладить отношения, Андрей принимает решение стать учителем в вечерней школе для заключенных. Но добрая воля оказывается недостаточной: он погружается в утонченный мир литературы, помогая подросткам находить смысл в словах, одновременно пытаясь наладить душевное воспитание среди сидельцев. В этом двойном существовании, где пересекаются тени прошлого и надежды на будущее, Андрей ищет не только контакт с отцом, но и собственное «я», мечтая вернуть утраченный смысл жизни.
